Come si chiamano i composti organici

Nella

nomenclatura chimica, la nomenclatura IUPAC della chimica organica è un metodo per denominare i composti chimici organici come raccomandato ^{[1] [2]} dall'Unione Internazionale di Chimica Pura e Applicata (IUPAC). È pubblicato nella Nomenclature of Organic Chemistry (informalmente chiamata Blue Book). ^[3] Idealmente, ogni possibile composto organico dovrebbe avere un nome da cui possa essere creata una formula strutturale univoca. Esiste anche una nomenclatura IUPAC di chimica inorganica. ^[4]

Per evitare nomi lunghi e noiosi nella normale comunicazione, le raccomandazioni ufficiali IUPAC sui nomi non sono sempre seguite nella pratica, tranne quando è necessario dare una definizione univoca e assoluta a un composto. I nomi IUPAC a volte possono essere più semplici dei nomi più vecchi, come con l'etanolo, invece dell'alcol etilico. Per molecole relativamente semplici possono essere comprese più facilmente rispetto ai nomi non sistematici, che devono essere appresi o esaminati. Tuttavia, il nome comune o banale è spesso sostanzialmente più corto e chiaro, e quindi preferito. Questi nomi non sistematici sono spesso derivati da una fonte originale del composto. Inoltre, i nomi molto lunghi possono essere meno chiari delle formule strutturali.

Principi di base

In chimica, un certo numero di prefissi, suffissi e infissi sono usati per descrivere il tipo e la posizione dei gruppi funzionali nel composto.

I passaggi per nominare un composto organico sono: ^[5]

1. Identificazione del gruppo più anziano. Se è presente più di un gruppo funzionale, se presente, deve essere utilizzato quello con la precedenza di gruppo più alta.
2. Identificazione dell'anello o catena con il numero massimo di gruppi senior.
3. Identificazione dell'anello o della catena con gli elementi più anziani (nell'ordine: N, P, Si, B, O, S, C).
4. Identificazione del composto progenitore. Gli anelli sono superiori alle catene se composti dagli stessi elementi.
   1. Per i sistemi ciclici: Identificazione dell'anello ciclico genitore. Il sistema ciclico deve obbedire a queste regole, in ordine di precedenza:
      1. Dovrebbe avere l'eteroatomo più anziano (nell'ordine: N, O, S, P, Si, B),
      dovrebbe
      2. avere il numero massimo di anelli,
      dovrebbe
      3. avere il numero massimo di atomi. Dovrebbe avere
      4. il numero massimo di eteroatomi
      .
      5. Dovrebbe avere il numero massimo di eteroatomi anziani (nell'ordine: O, S, N, P, Si, B).
   2. Per le catene: identificazione della catena idrocarburica madre. Questa catena deve obbedire alle seguenti regole, in ordine di precedenza:
      1. Deve avere il massimo lunghezza.
      2. Dovrebbe avere il numero massimo di eteroatomi.
      3. Dovrebbe avere il numero massimo di eteroatomi anziani (nell'ordine: O, S, N, P, Si, B).
   3. Per i sistemi ciclici e le catene secondo le regole precedenti:
      1. Dovrebbe avere il numero massimo di legami multipli, poi doppi
      .
      2. Dovrebbe avere il numero massimo di sostituenti del gruppo funzionale del suffisso. Per suffisso, si intende che il gruppo funzionale genitore dovrebbe avere un suffisso, a differenza dei sostituenti alogeni. Se è presente più di un gruppo funzionale, deve essere utilizzato quello con la precedenza di gruppo più alta.
5. Identificazione delle catene laterali. Le catene laterali sono le catene di carbonio che non si trovano nella catena madre, ma sono ramificate da essa.
6. Identificazione degli eventuali gruppi funzionali rimanenti e denominazione con i loro prefissi ionici (come idrossi per −OH, ossi per =O, ossialcano per O−R, ecc.).
   Le diverse catene laterali e i diversi gruppi funzionali saranno raggruppati in ordine alfabetico. (I prefissi moltiplicatori di-, tri-, ecc. non sono presi in considerazione per il raggruppamento alfabetico. Ad esempio, l'etile viene prima del diidrossi o del dimetile, poiché la "e" di "etil" precede la "h" di "diidrossi" e la "m" di "dimetile" in ordine alfabetico. Il "di" non è considerato in entrambi i casi). Quando sono presenti sia le catene laterali che i gruppi funzionali secondari, dovrebbero essere scritti mescolati insieme in un gruppo piuttosto che in due gruppi separati.
7. Identificazione dei doppi/tripli legami.
8. Numerazione della catena. Questo viene fatto numerando prima la catena in entrambe le direzioni (da sinistra a destra e da destra a sinistra), e poi scegliendo la numerazione che segue queste regole, in ordine di precedenza. Non tutte le regole si applicano a tutti i composti, le regole possono essere saltate se non si applicano.
   1. Ha il numero più basso locante (o locanti) per eteroatomi. I locanti sono i numeri sui carboni a cui il sostituente è direttamente attaccato.
   2. Ha i localizzanti con il numero più basso per l'idrogeno indicato. L'idrogeno indicato è per alcuni composti eterociclici insaturi. Si riferisce agli atomi di idrogeno non attaccati ad atomi con doppi legami nel sistema ad anello.
   3. Ha i locanti con il numero più basso per il gruppo funzionale suffisso.
   4. Ha i locanti con il numero più basso per i legami multipli ('ene', 'yne') e i prefissi idro. (Il locante di un legame multiplo è il numero del carbonio adiacente con un numero inferiore).
   5. Ha i locanti con il numero più basso per tutti i sostituenti citati da prefissi.
   6. Ha i locanti con il numero più basso per i sostituenti in ordine di citazione (ad esempio: in un anello ciclico con solo gruppi funzionali bromo e cloro, in ordine alfabetico bromo- è citato prima di cloro- e riceverebbe il locante inferiore).
9. Numerazione dei vari sostituenti e legami con i loro locanti. Se c'è più di uno dello stesso tipo di sostituente/doppio legame, viene aggiunto un prefisso che mostra quanti ce ne sono (di – 2, tri – 3, tetra – 4, quindi per quanto riguarda il numero di atomi di carbonio sottostanti con 'a' aggiunto alla fine)

I numeri per quel tipo di catena laterale saranno raggruppati in ordine crescente e scritti prima del nome della catena laterale. Se ci sono due catene laterali con lo stesso carbonio alfa, il numero verrà scritto due volte. Esempio: 2,2,3-trimetil- . Se ci sono sia doppi legami che tripli legami, "en" (doppio legame) è scritto prima di "yne" (triplo legame). Quando il gruppo funzionale principale è un gruppo funzionale terminale (un gruppo che può esistere solo alla fine di una catena, come i gruppi formilico e carbossilico), non c'è bisogno di numerarlo.

1. Disposizione in questa forma: Gruppo di catene laterali e gruppi funzionali secondari con Numeri fatti nel passaggio 6 + Prefisso della catena idrocarburica genitore (ETH, Meth) + Legami doppi/tripli con numeri (o "ANE") + Suffisso del gruppo funzionale primario con numeri.
   Ovunque si dica "con i numeri", si capisce che tra la parola e i numeri si usa il prefisso (di-, tri-).
2. Aggiunta di punteggiatura:
   1. le virgole vengono inserite tra i numeri (2 5 5 diventa 2,5,5)
   2. I trattini vengono inseriti tra un numero e una lettera (2 5 5 trimetileptano diventa 2,5,5-trimetileptano)
   3. Le parole successive vengono unite in un'unica parola (il trimetileptano diventa trimetileptano)
      Nota: la IUPAC utilizza nomi di una sola parola in tutto il testo. Questo è il motivo per cui tutte le parti sono collegate.

Il nome risultante appare come:

#,#-di<side chain>-#-<secondary functional group>-#-<side chain>-#,#,#-tri<secondary functional group><parent chain prefix><Se tutti i legami sono legami singoli, utilizzare "ane">-#,#-di<doppi legami>-#-<tripli legami>-#-<gruppo funzionale primario>

dove ogni "#" rappresenta un numero. I gruppi funzionali secondari e le catene laterali del gruppo potrebbero non avere lo stesso aspetto mostrato qui, poiché le catene laterali e i gruppi funzionali secondari sono disposti in ordine alfabetico. Il di- e il tri- sono stati usati solo per mostrare il loro uso. (di- dopo #,#, tri- dopo #,#,#, ecc.)

Esempio

Ecco una molecola campione con i carboni genitori numerati:

Per semplicità, ecco un'immagine della stessa molecola, dove gli idrogeni nella catena madre vengono rimossi e i carboni sono mostrati dai loro numeri:

Ora, seguendo i passaggi precedenti:

1. La catena di idrocarburi genitori ha 23 atomi di carbonio. Si chiama tricosa-.
2. I gruppi funzionali con la precedenza più alta sono i due gruppi chetonici.
   1. I gruppi sono attivi atomi di carbonio 3 e 9. Poiché ce ne sono due, scriviamo 3,9-dione.
   2. La numerazione della molecola si basa sui gruppi chetonici. Quando si numera da sinistra a destra, i gruppi chetonici sono numerati 3 e 9. Quando si numera da destra a sinistra, i gruppi chetonici sono numerati 15 e 21. 3 è inferiore a 15, quindi i chetoni sono numerati 3 e 9. Viene sempre utilizzato il numero più piccolo, non la somma dei numeri dei costituenti.
3. Le catene laterali sono: un etile al carbonio 4, un etile al carbonio 8 e un butile- al carbonio 12.
   Nota: il −O−CH ₃ all'atomo di carbonio 15 non è una catena laterale, ma è un gruppo funzionale metossi.
   • Ci sono due gruppi etilici. Sono combinati per creare 4,8-dietil.
   • Le catene laterali sono raggruppate in questo modo: 12-butil-4,8-dietil. (Ma questo non è necessariamente il raggruppamento finale, poiché i gruppi funzionali possono essere aggiunti in mezzo per garantire che tutti i gruppi siano elencati in ordine alfabetico.)
4. I gruppi funzionali secondari sono: un idrossi- al carbonio 5, un cloro- al carbonio 11, un metossi- al carbonio 15 e un bromo- al carbonio 18. Raggruppato con le catene laterali, si ottiene il 18-bromo-12-butil-11-cloro-4,8-dietil-5-idrossi-15-metossi.
5. Ci sono due doppi legami: uno tra le atomiche di carbonio 6 e 7 e uno tra le forme di carbonio 13 e 14. Sarebbero chiamati "6,13-diene", ma la presenza di alchini li trasforma in 6,13-dien. C'è un triplo legame tra gli atomi di carbonio 19 e 20. Si chiamerà 19-yne.
6. La disposizione (con punteggiatura) è: 18-bromo-12-butil-11-cloro-4,8-dietil-5-idrossi-15-metossitricosa-6,13-dien-19-yne-3,9-dione
7. Infine, a causa dell'isomeria cis-trans, dobbiamo specificare l'orientamento relativo dei gruppi funzionali attorno a ciascun doppio legame. Per questo esempio, entrambi i doppi legami sono isomeri trans, quindi abbiamo (6 E ,13 E )

Il nome finale è (6 E ,13 E )-18-bromo-12-butil-11-cloro-4,8-dietil-5-idrossi-15-metossitricosa-6,13-dien-19-yne-3,9-dione.

Articolo

principale: Alcani

Gli alcani a catena lineare assumono il suffisso "-ane" e sono preceduti dal prefisso a seconda del numero di atomi di carbonio nella catena, seguendo le regole standard. I primi sono:

Numero di atomi di carbonio	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18	19	20
Prefisso	Meth	Eth	Prop	But	Pent		Hex Hept	Ott	Non	Dic	Undec	Dodec	Tridec	Tetradec	Pentadec	Hexadec	Heptadec	Octadec	Nonadec	Icos

Ad esempio, l'alcano più semplice è il metano CH ₄ e l'alcano a nove atomi di carbonio CH ₃ (CH ₂ ) ₇ CH ₃ è chiamato nonano. I nomi dei primi quattro alcani derivano rispettivamente da metanolo, etere, acido propionico e acido butirrico. Gli altri sono nominati con un prefisso numerico greco, con l'eccezione di nonane che ha un prefisso latino, e undecane che ha prefissi di lingue miste.

Gli alcani ciclici sono semplicemente preceduti da "ciclo-": ad esempio, C ₄ H ₈ è ciclobutano (da non confondere con il butene) e C ₆ H ₁₂ è cicloesano (da non confondere con l'esene).

Gli alcani ramificati sono denominati alcani a catena lineare con annesso gruppi alchilici. Sono preceduti da un numero che indica il carbonio a cui è attaccato il gruppo, contando dalla fine della catena degli alcani. Ad esempio, (CH ₃ ) ₂ CHCH ₃ , comunemente noto come isobutano, è trattato come una catena di propano con un gruppo metilico legato al carbonio medio (2) e gli viene dato il nome sistematico di 2-metilpropano. Tuttavia, sebbene il nome 2-metilpropano possa essere usato, è più facile e più logico chiamarlo semplicemente metilpropano - il gruppo metilico non potrebbe essere presente su nessuno degli altri atomi di carbonio (che allungherebbe la catena e risulterebbe in butano, non propano) e quindi l'uso del numero "2" non è necessario.

Se c'è ambiguità nella posizione del sostituente, a seconda di quale estremità della catena di alcani viene contata come "1", allora viene scelta la numerazione in modo che venga utilizzato il numero più piccolo. Ad esempio, (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₃ (isopentano) è chiamato 2-metilbutano, non 3-metilbutano.

Se ci sono più rami laterali dello stesso gruppo alchilico della stessa dimensione, le loro posizioni sono separate da virgole e il gruppo è preceduto da prefissi moltiplicatori a seconda del numero di rami. Ad esempio, C(CH ₃ ) ₄ (neopentano) è chiamato 2,2-dimetilpropano. Se ci sono gruppi diversi, vengono aggiunti in ordine alfabetico, separati da virgole o trattini. Viene utilizzata la catena di alcani principali più lunga possibile; quindi 3-etil-4-metilesano invece di 2,3-dietilpentano, anche se questi descrivono strutture equivalenti. I prefissi di-, tri- ecc. sono ignorati ai fini dell'ordine alfabetico delle catene laterali (ad esempio 3-etil-2,4-dimetilpentano, non 2,4-dimetil-3-etilpentano).

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principale: Alcheni Gli alcheni

prendono il nome dal loro genitore catena alcano con il suffisso "-ene" e una radice numerica che indica la posizione del carbonio con il numero più basso per ogni doppio legame nella catena: CH ₂ =CHCH ₂ CH ₃ è but-1-ene. I doppi legami multipli assumono la forma -diene, -triene, ecc., con il prefisso di dimensione della catena che prende una "a" in più: CH ₂ =CHCH=CH ₂ è buta-1,3-diene. I cis e i transisomeri semplici possono essere indicati con un prefisso cis- o trans- : cis -but-2-ene, trans -but-2-ene. Tuttavia, cis- e trans- sono descrittori relativi. È convenzione IUPAC descrivere tutti gli alcheni usando i descrittori assoluti di Z- (stesso lato) ed E- (opposto) con le regole di priorità di Cahn-Ingold-Prelog (vedi anche notazione E-Z).

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principale: Alchino

Gli alchini sono nominati utilizzando lo stesso sistema, con il suffisso "-yne" che indica un triplo legame: ethyne (acetilene), propino (metilacetilene).

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principale: Gruppo funzionale § Tabella dei gruppi funzionali comuni

Aloalcani e aloareni

Articoli principali: Aloalcani e Aloareni

Negli aloalcani e negli aloareni (R-X), i gruppi funzionali alogeni sono preceduti dalla posizione di legame e assumono la forma di fluoro-, cloro-, bromo-, iodo-, ecc., a seconda dell'alogeno. I gruppi multipli sono dicloro-, tricloro-, ecc., e i gruppi dissimili sono ordinati alfabeticamente come prima. Ad esempio, CHCl ₃ (cloroformio) è triclorometano. L'anestetico alotano (CF ₃ CHBrCl) è il 2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano.

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principale: Alcoli Gli

alcoli (R-OH) prendono il suffisso "-ol" con un suffisso numerico che indica la posizione di incollaggio: CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH è propan-1-olo. I suffissi -diolo, -triolo, -tetrolo, ecc., sono usati per più gruppi -OH: Glicole etilenicoCH ₂ OHCH ₂ OH è etano-1,2-diolo.

Se sono presenti gruppi funzionali con precedenza più alta (vedi ordine di precedenza , sotto), il prefisso "idrossi" viene utilizzato con la posizione di legame: CH ₃ CHOHCOOH è acido 2-idrossipropanoico.

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principale: Eteri Gli eteri

(R−O−R) sono costituiti da un atomo di ossigeno tra le due catene di carbonio attaccate. La più corta delle due catene diventa la prima parte del nome con il suffisso -ane cambiato in -oxy, e la catena alcana più lunga diventa il suffisso del nome dell'etere. Pertanto, CH ₃ OCH ₃ è metossimetano e CH ₃ OCH ₂ CH ₃ è metossietano (non etossimetano). Se l'ossigeno non è attaccato all'estremità della catena alcana principale, allora l'intero gruppo alchil-più-etere più corto viene trattato come una catena laterale e preceduto dalla sua posizione di legame sulla catena principale. Quindi CH ₃ OCH(CH ₃ ) ₂ è 2-metossipropano.

In alternativa, una catena di etere può essere nominata come un alcano in cui un carbonio è sostituito da un ossigeno, una sostituzione indicata dal prefisso "oxa". Ad esempio, CH ₃ OCH ₂ CH ₃ potrebbe anche essere chiamato 2-ossabutano e un epossido potrebbe essere chiamato ossaciclopropano. Questo metodo è particolarmente utile quando entrambi i gruppi attaccati all'atomo di ossigeno sono complessi. ^[6]

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principale: Aldeidi Aldeidi

Le aldeidi (R−CH=O) prendono il suffisso "-al". Se sono presenti altri gruppi funzionali, la catena è numerata in modo tale che il Il carbonio aldeidico è in posizione "1", a meno che non siano presenti gruppi funzionali di precedenza superiore.

Se è richiesta una forma di prefisso, si usa "oxo-" (come per i chetoni), con il numero di posizione che indica la fine di una catena: CHOCH ₂ COOH è l'acido 3-ossopropanoico. Se il carbonio nel gruppo carbonilico non può essere incluso nella catena attaccata (ad esempio nel caso di aldeidi cicliche), si usa il prefisso "formil-" o il suffisso "-carbaldeide": C ₆ H ₁₁ CHO è cicloesanocarbaldoide. Se un'aldeide è attaccata a un benzene ed è il principale gruppo funzionale, il suffisso diventa benzaldeide.

In

generale

,

i chetoni (R ₂ C = O) prendono il suffisso "-one" (pronunciato own , not won ) con un numero di posizione suffisso: CH ₃ CH ₂ CH ₂ COCH ₃ è pentan-2-one. Se è in uso un suffisso di precedenza più alto, viene utilizzato il prefisso "oxo-": CH ₃ CH ₂ CH ₂ COCH ₂ CHO è 3-ossoesanale.

Articoli

principali: Acidi

carbossilici

In generale, gli acidi carbossilici (R−C(=O)OH) sono denominati con il suffisso acido -oico (etimologicamente una formazione posteriore dall'acido benzoico). Come per le aldeidi, il gruppo funzionale carbossilico deve assumere la posizione "1" sulla catena principale e quindi non è necessario indicare il locante. Ad esempio, CH ₃ −CH(OH)−COOH (acido lattico) è chiamato acido 2-idrossipropanoico senza "1" indicato. Alcuni nomi tradizionali per acidi carbossilici comuni (come l'acido acetico) sono così diffusi da essere mantenuti nella nomenclatura IUPAC, ^[7] sebbene vengano utilizzati anche nomi sistematici come acido etanoico. Gli acidi carbossilici attaccati a un anello benzenico sono analoghi strutturali del benzoico acido (Ph−COOH) e sono denominati come uno dei suoi derivati.

Se ci sono più gruppi carbossilici sulla stessa catena madre, vengono utilizzati prefissi moltiplicatori: l'acido malonico, CH ₂ (COOH) ₂ , è sistematicamente chiamato acido propandioico. In alternativa, il suffisso "acido carbossilico" può essere utilizzato al posto di "acido oico", combinato con un prefisso moltiplicatore se necessario: l'acido mellitico è l'acido benzeneesacarbossilico, ad esempio. In quest'ultimo caso, gli atomi di carbonio nei gruppi carbossilici non contano come facenti parte della catena principale, regola che vale anche per la forma di prefisso "carbossi-". L'acido citrico funge da esempio: è formalmente chiamato acido 2-idrossipropano-1,2,3-tricarbossilico piuttosto che acido 3-carbossi-3-idrossipentanedioico.

Articolo principale:

Carbossilato

I sali degli acidi carbossilici sono denominati seguendo il solito Convenzioni catione-poi-anione utilizzate per i composti ionici sia in IUPAC che in sistemi di nomenclatura comune. Il nome dell'anione carbossilato (R−C(=O)O ⁻ ) deriva da quello dell'acido genitore sostituendo l'"acido -oico" che termina con "–oato" o "carbossilato". Ad esempio, NaC ₆ H ₅ CO ₂ , il sale sodico dell'acido benzoico (C ₆ H ₅ COOH), è chiamato benzoato di sodio. Quando un acido ha sia un nome sistematico che uno comune (come CH ₃ COOH, ad esempio, che è noto sia come acido acetico che come acido etanoico), i suoi sali possono essere denominati da entrambi i nomi genitori. Pertanto, KCH ₃ CO ₂ può essere chiamato acetato di potassio o etanoato di potassio. La forma del prefisso è "carbossilato-".

Gli

esteri (R−C(=O)O−R') sono denominati come derivati alchilici degli acidi carbossilici. L'alchile (R') Il gruppo viene nominato per primo. La parte R−C(=O)O viene quindi nominata come una parola separata basata sul nome dell'acido carbossilico, con la desinenza cambiata da "acido -oico" a "-oato" o "-carbossilato" Ad esempio, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ COOCH ₃ è pentanoato di metile, e (CH _{3 ) 2} CHCH ₂ CH ₂ COOCH ₂ CH ₃ è etil 4-metilpentanoato. Per gli esteri come l'acetato di etile (CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ ), il formiato di etile (HCOOCH ₂ CH ₃ ) o il dimetilftalato che si basano su acidi comuni, la IUPAC raccomanda l'uso di questi nomi consolidati, chiamati nomi mantenuti. Il "-oate" cambia in "-ate". Alcuni semplici esempi, denominati in entrambi i modi, sono mostrati nella figura sopra.

Se il gruppo alchilico non è attaccato alla fine della catena, la posizione di legame con il gruppo estere è suffissa prima di "-yl": CH ₃ CH ₂ CH(CH ₃ )OOCCH ₂ CH ₃ può essere chiamato butan-2-il propanoato o butan-2-il propionato. ^{[ citazione necessaria ]} . La forma del prefisso è "ossicarbonil-" con il gruppo (R') che precede.

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principale: Gruppo

acilico I

gruppi acilici sono denominati togliendo l'"acido -ico" dal corrispondente acido carbossilico e sostituendolo con "-il". Ad esempio, CH ₃ CO-R è chiamato etanoil-R.

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principale: Alogenuro

acilico Basta aggiungere il nome dell'alogenuro attaccato alla fine del gruppo acilico. Ad esempio, CH ₃ COCl è cloruro di etanoile. Un suffisso alternativo è "-alogenuro carbonilico" in contrapposizione a "alogenuro di oile". La forma del prefisso è "halocarbonyl-".

Anidridi

acide Articolo principale: Anidride

acida organica

Le anidridi acide (R−C(=O)−O−C(=O)−R) hanno due gruppi acilici legati da un atomo di ossigeno. Se entrambi i gruppi acilici sono uguali, allora il nome dell'acido carbossilico con la parola acido viene sostituito con la parola anidride e il nome IUPAC è composto da due parole. Se i gruppi acilici sono diversi, allora sono nominati in ordine alfabetico allo stesso modo, con l'anidride che sostituisce l'acido e il nome IUPAC è composto da tre parole. Ad esempio, CH ₃ CO−O−OCCH ₃ è chiamato anidride etanoica e CH ₃ CO−O−OCCH ₂ CH ₃ è chiamato anidride propanoica etanoica .

Le

ammine

(R-NH ₂ ) prendono il nome dalla catena alcana attaccata con il suffisso "-ammina" (ad esempio, CH ₃ NH ₂ metanammina). Se necessario, la posizione di incollaggio è suffissa: CH ₃ CH ₂ CH ₂ NH ₂ propan-1-ammina, CH ₃ CHNH ₂ CH ₃ propan-2-ammina. La forma del prefisso è "amino-".

Per le ammine secondarie (della forma R-NH−R), la catena di carbonio più lunga attaccata all'atomo di azoto diventa il nome primario dell'ammina; l'altra catena è preceduta da un gruppo alchilico con il prefisso di posizione dato da una N corsiva: CH ₃ NHCH ₂ CH ₃ è N -metiletanammina. Le ammine terziarie (R−NR−R) sono trattate in modo simile: CH ₃ CH ₂ N(CH ₃ )CH _{2 CH 2} CH ₃ è N -etil-N -metilprofanammina. Anche in questo caso, i gruppi sostituenti sono ordinati alfabeticamente.

Articolo

principale: Ammide Ammide

(R−C(=O)NH ₂ ) prendere il suffisso "-ammide" o "-carbossammide" se il carbonio nel gruppo ammidico non può essere incluso nella catena principale. La forma del prefisso è "carbamoil-". ad esempio, HCONH ₂ metanammide, CH ₃ CONH ₂ etanamide.

Le ammidi che hanno sostituenti aggiuntivi sull'azoto sono trattate in modo simile al caso delle ammine: sono ordinate alfabeticamente con il prefisso di posizione N : HCON(_{CH 3} ) ₂ è N , N -dimetilmetanammide, CH ₃ CON(CH ₃ ) ₂ è N , N -dimetiletanamide.

I nitrili (R-C≡N) sono denominati aggiungendo il suffisso "-nitrile" alla catena idrocarburica più lunga (incluso il carbonio del gruppo ciano). Può anche essere nominato sostituendo l'"acido -oico" dei corrispondenti acidi carbossilici con "-carbonitrile". La forma del prefisso è "ciano-." La nomenclatura IUPAC della classe funzionale può essere utilizzata anche sotto forma di alchil cianuri. Ad esempio, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ C≡N è chiamato pentanenitrile o cianuro di butile.

I

cicloalcani e i composti aromatici possono essere trattati come la principale catena madre del composto, nel qual caso le posizioni dei sostituenti sono numerate attorno alla struttura dell'anello. Ad esempio, i tre isomeri dello xileneCH ₃ C ₆ H ₄ CH ₃ , comunemente le forme orto- , meta- e para-, sono 1,2-dimetilbenzene, 1,3-dimetilbenzene e 1,4-dimetilbenzene. Le strutture cicliche possono anche essere trattate come gruppi funzionali, nel qual caso assumono il prefisso "cicloalchile -" (ad esempio "cicloesil-") o per il benzene, "fenil-".

Lo schema di nomenclatura IUPAC diventa rapidamente più elaborato per strutture cicliche più complesse, con la notazione per i composti contenenti anelli congiunti e molti nomi comuni come fenolo accettati come nomi di base per i composti da essi derivati.

Ordine di precedenza del gruppo

Quando i composti contengono più di un gruppo funzionale, l'ordine di precedenza determina quali gruppi sono nominati con forme di prefisso o suffisso. La tabella seguente mostra i gruppi comuni in ordine decrescente di precedenza. Il gruppo con la precedenza più alta assume il suffisso, mentre tutti gli altri assumono la forma del prefisso. Tuttavia, i doppi e tripli legami assumono solo la forma di suffisso (-en e -yn) e sono usati con altri suffissi.

I sostituenti prefissati sono ordinati alfabeticamente (escludendo eventuali modificatori come di-, tri-, ecc.), ad esempio clorofluorometano, non fluoroclorometano. Se sono presenti più gruppi funzionali del Stesso tipo, con prefisso o suffisso, i numeri di posizione sono ordinati numericamente (quindi etano-1,2-diolo, non etano-2,1-diolo). L'indicatore di posizione N per ammine e ammidi viene prima di "1", ad esempio, CH ₃ CH(CH ₃ )CH ₂ NH(CH ₃ ) è N ,2-dimetilprofanammina.

* Nota : Questi suffissi, in cui l'atomo di carbonio è contato come parte della catena precedente, sono i più comunemente usati. Per altri dettagli, vedere gli articoli sui singoli gruppi funzionali.

L'ordine dei gruppi funzionali rimanenti è necessario solo per il benzene sostituito e quindi non è menzionato qui. ^{[ chiarimento necessario ]}

Nomenclatura comune – nomi banali

La

nomenclatura comune utilizza i nomi più antichi per alcuni composti organici invece di utilizzare i prefissi per lo scheletro di carbonio di cui sopra. Il modello può essere visto qui sotto.

Nome td rowspan="30"> Lo stesso schema continua

(vedi sotto)

-

Numero di atomi di carbonio Prefisso	come nel nuovo sistema	Nome comune per l'alcol Nome comune	per l'aldeide	Nome comune per l'acido	comune per il chetone
1	Alcol	metilmetilico (alcol di legno)	Forma aldeide	Forma acido ico	NA
2	Alcol	et-etilico (alcol di grano)	Acet aldeide	Acido acetico (aceto)	NA
3	Prop-	Prop ilcool	Aldeide di propione	Acido propionico	Acet one/ dimetilchetone
4	But-	But yl alcohol	Butyr aldeide	Butyr ic acido	Metiletilchetone
5	Pent-	Am	aldeide Valer Acido	valerico	•Metilpropilchetone •Dietilchetone
6	Hex-	Capro il alcol Capro aldeide	Capro	acido capro ico	•Butilmetilchetone •Etilpropilchetone
7	Alcol ept-	Enanth yl	Aldeide Acido	enanthoic	•Metil pentilchetone •Butiletilchetone •Dipropyl chetone
8	Oct-	Capr yl alcohol Capryl	aldeide Capryl acido	capillico	•Esil metilchetone •Etilpentilchetone •Butilpropilchetone
9		Alcool non pelargon ico	Aldeide di Pelargon	Acido pelargonico	•Eptilmetilchetone •Etilesilchetone •Pentil propilchetone •Dibutilchetone
10	dicembre	Alcool capr ico	Aldeide di capr	Acido capr ico	•Metilottilchetone •Etileptilchetone •Esile propilchetone •Butil pentilchetone
11	Undec-	-	- -	<
12	Dodec-	Laur il alcol	Aldeide laurea	Acido laurico
13	Tridec-	-	- -	14
	Tetradec-	Alcool miristico	Aldeide mirista	Acido miristico
15	Pentadec-	-	- -
16	Esadec-	Alcool cetilico Alcool palmitilico	Aldeide palmitica	Acido palmitico
17	Eptadec-	-	- Acido	margarico
18	Octadec-	Alcool silico	Stear Aldeide	Stear Acido acido 19
	Nonadec-	-	-	- 20
	Icos-	Alcool argidico arachidico	-	Acido arachidico
21	Henicos-	-	-	- 22
	Alcool ileico Docos-	Behen	-	Acido etilico Behen
23	Tricos-		- -	-
24	Tetracos-	Lignocer alcool ionilico	-	Lignocer acido acido
25	Pentacos-	-	- -	26
	Hexacos-	Alcool cer ilico	-	Cerot acido ico
27	Heptacos-	-	- -
28	Octacos-	Alcool lilico montano	-	Acido acido alpino
29	Nonacos-	-	-	- 30
	Triacont-	Meliss ilalcool	-	Meliss acido ico
31	Hentriacont-	-	-	-
32	Dotriacont-	Laccer yl alcohol	Laccer oic acid
33	Tritriacont-	Alcool psilacrico	-	Acido psilacrico
34	Tetratriacont-	Gedd alcool illico	-	Acido gedd ic
35	Pentatriacont-	-	-	Acido ceroplast ic
36	Hexatriacont-	-	- -
37	Heptatriacont-	-	-	-
38	Octatriacont-	-	-	- 39
	Nonatriacont-	-	-	-
40	Tetracont-	-	-	- -

Chetoni

I nomi comuni per i chetoni possono essere derivati denominando i due gruppi alchilici o arilici legati al gruppo carbonilico come parole separate seguite dalla parola chetone .

I primi tre dei nomi mostrati sopra sono ancora considerati nomi IUPAC accettabili.

Aldeidi

Il nome comune di un'aldeide deriva dal nome comune del corrispondente acido carbossilico, eliminando la parola acido e cambiando il suffisso da -ic o -oic a -aldeide.

Ioni

La nomenclatura IUPAC fornisce anche Regole per la denominazione degli ioni.

Hydron

Hydron è un termine generico per indicare il catione idrogeno; protoni, deuteroni e tritoni sono tutti idroni. Tuttavia, gli idroni non si trovano negli isotopi più pesanti.

Cationi idruri genitori Vedi

anche: Composti dell'onio

I cationi semplici formati aggiungendo un idone a un idruro di un alogeno, calcogeno o pnictogeno sono denominati aggiungendo il suffisso "-onium" alla radice dell'elemento: H ₄ N ⁺ è ammonio, H ₃ O ⁺ è ossonio e H ₂ F ⁺ è fluoronio. L'ammonio è stato adottato al posto del nitronio, che comunemente si riferisce a NO+2.

Se il centro cationico dell'idruro non è un alogeno, un calcogeno o un pnictogeno, il suffisso "-ium" viene aggiunto al nome dell'idruro neutro dopo aver eliminato qualsiasi 'e' finale. H ₅ C ⁺ è metanio, HO−(O ⁺ )H ₂ è diossidanio (HO-OH è diossidano) e H ₂ N ⁻ (N ⁺ )H ₃ è diazanio (H ₂ N−NH ₂ è diazano).

Cationi e sostituzione

I cationi di cui sopra, ad eccezione del metanio, non sono, in senso stretto, organici, poiché non contengono carbonio. Tuttavia, molti cationi organici si ottengono sostituendo un altro elemento o un gruppo funzionale a un idrogeno.

Il nome di ogni sostituzione è preceduto dal nome del catione idruro. Se si verificano molte sostituzioni da parte dello stesso gruppo funzionale, allora il numero è indicato con il prefisso "di-", "tri-" come con l'alogenazione. (CH ₃ ) ₃ O ⁺ è trimetilossonio. CH ₃ F ₃ N ⁺ è trifluorometilammonio.

Vedi anche

Riferimenti

bibliografia

Collegamenti esterni

• IUPAC Nomenclatura di Chimica Organica (versione online di diverse edizioni precedenti del Libro Blu IUPAC)
• Raccomandazioni IUPAC sulla nomenclatura organica e biochimica, simboli, terminologia, ecc. (include le raccomandazioni IUBMB per la biochimica)
• Bibliografia delle raccomandazioni IUPAC sulla nomenclatura organica (ultimo aggiornamento 11 aprile 2003)
• ACD/Name Software per la generazione di nomenclatura
• sistematica ChemAxon Name <> Structure - ChemAxon IUPAC (& tradizionale) nome per la struttura e struttura per il software del nome IUPAC. Come utilizzato in chemicalize.org
• chemicalize.org Un sito/servizio web gratuito che estrae i nomi IUPAC dalle pagine web e annota una versione "chimica" con immagini della struttura. È possibile cercare anche le strutture delle pagine annotate.
• Eller, Gernot A. (2006). "Migliorare la qualità dei nomi chimici pubblicati con la nomenclatura Software" (PDF). Molecole . 9 (11): 915–928. DOI:10.3390/11110915. PMC 6148558. PMID 18007396.
• Società Chimica Americana, Comitato per la Nomenclatura, la Terminologia e i Simboli
• Leigh, G. J.; Favre, H. A.; Metanomski, W. V. (1998). Principi di nomenclatura chimica. Una guida alle raccomandazioni IUPAC (PDF). Blackwell.